Wieś Osiek - dzisiejsza siedziba Gminy leżała na szlaku bursztynowym Świecie - Osiek - Skórcz - Starogard Gdański - Gdańsk. Wyprawy tym szlakiem nie były zbyt częste ze względu na niebezpieczeństwo, ale jest to pierwsza ciekawostka historyczna, którą warto odnotować.
Wiodła tędy także droga kupców zwana "drogą księcia Grzymisława" w XIII w. Potwierdza to niejako nazwa wsi - Osiek, pochodząca od słowa zasieka, tj. przeszkoda, zapora lub drewniana warownia śródleśna strzegąca bezpieczeństwa drogi kupieckiej.
W I połowie XV wieku Osiek znalazł się w rękach Krzyżaków, którzy wznieśli tu murowany zameczek nad brzegiem jeziora Kałębie. W czasie wojny trzynastoletniej (1454-1466) przechodził on z rąk do rąk i w końcu został zniszczony.
W 1565 Adam Walewski, jeden ze starostów osieckich, wzniósł na jego fundamentach piękny pałac renesansowy z arkadowym dziedzińcem. Niestety, obiekt ten został zniszczony w latach "potopu" szwedzkiego 1655-1660. Pozostała jedynie legenda
o zatopionym przez wrogów złocie w jeziorze Kałebie. Materiał budowlany z pałacu został wykorzystany do budowy koszar wojskowych w Starogardzie Gdańskim (przy ulicy Paderewskiego).
Od 1767 roku w drugie Święto Zielonych Świąt i w pierwszą niedzielę po Św. Rochu (16 VIII) odbywały się "Jarmarki osieckie na towary wszelkie". Święty Roch, jako patron chroniący od chorób zakaźnych, a głównie od cholery, cieszył się tu od dawna wielkim kultem. Został on też patronem tutejszego Kościoła pobudowanego w latach 1860-1866. Kult Św. Rocha trwa do dzisiaj, corocznie w pierwszą niedzielę po 16 VIII odbywa się uroczysty Odpust Św. Rocha, który gromadzi licznych wiernych, w ten dzień m. in. przybywa piesza pielgrzymka ze Skórcza. Nadal rozstawiane są stragany, tzw. "budy", na których można zakupić przeróżne rzeczy.
Niemałą rolę w historii Osieka odegrał ks. Jan Olszewski, miejscowy proboszcz (1894-1910). Założył on Polskie Towarzystwo Handlowe "Konsum", Bank Ludowy (1904), Towarzystwo Ludowe i Towarzystwo Flisaków. Dzięki niemu parafia przekształciła się
w "centralę strajku szkolnego" na ziemi starogardzkiej w latach 1906-1907. Był to strajk
w obronie mowy polskiej, w którym zasłyneła m.in. szkoła w Kasparusie.
W latach 1936-1939 przez Osiek budowano autostradę Warlubie - Osiek - Kościerzyna - Gdynia.
W okresie II wojny światowej wielu mieszkańców gminy walczyło w partyzantce działającej w okolicznych lasach zwłaszcza na południe od jeziora Kałębie. Były to m.in. oddziały partyzanckie Armii Krajowej.
